De medaille van Benedictus is een aandenken waarop de geestelijke boodschap van Sint-Benedictus staat samengevat. Zowel zijn leven als de Regel getuigen van zijn aanhoudend gevecht met de machten van het kwaad. Daarbij stelt hij steeds zijn vertrouwen op het kruis van Christus, het teken van de definitieve overwinning op die machten. Zij die met geloof deze medaille dragen, mogen vertrouwen op een krachtige, geestelijke bescherming.
Aan deze kant zien we Sint-Benedictus. Hij houdt het kruis, waarop hij zijn vertrouwen stelt in zijn rechterhand omhoog geheven. In zijn linkerhand toont hij de Regel, die allen die hem volgen door het kruis naar het licht zal voeren. Aan de ene zijde van Benedictus ziet u een gebroken beker, aan de andere zijde een raaf die vergiftigd brood wegneemt.
Deze afbeeldingen herinneren aan gebeurtenissen uit het leven van Benedictus. Toen hij abt was in het klooster van Vicovaro heeft men geprobeerd hem te vergiftigen, door hem een beker met vergiftigde wijn aan te reiken. Als hij een kruisteken maakt over deze beker, breekt hij.
Het vergiftigd stuk brood wordt door een vijandig priester aan Benedictus aangeboden. Deze laat het door een raaf wegbrengen naar een plaats waar niemand zal komen, opdat het geen schade kan doen.
Rondom de beeltenis van Benedictus staat de tekst
EJUS IN OBITU NOSTRO PRESENTIA MUNIAMUR
Dat wij bij onze dood door zijn aanwezigheid gesterkt mogen worden.
Op deze zijde zien we het zogenaamde Benedictuskruis. Hierop staan verschillende afkortingen:
In de vier hoeken van het kruis
C.S.P.B.
Crux Sancti Patris Benedicti
Kruis van de heilige vader Benedictus
Boven het kruis
PAX
Vrede
Op het kruis, verticaal
C.S.S.M.L.
Crux Sacra Sit Mihi Lux
Dat het heilig kruis mijn licht zij
Op het kruis, horizontaal
N.D.S.M.D.
Non Draco Sit Mihi Dux
Dat de draak mij niet tot gids zij
De overige letters langs de rand betekenen
V.R.S.
Vade Retro Satana
Ga weg, Satan
N.S.M.V.
Numquam Suade Mihi Vana
Verleid mij nooit tot ijdel gedrag
S.M.Q.L.
Sunt Mala Quae Libas
Wat je wil is vergif
I.V.B.
Ipse Venena Bibas
Drink zelf je gif
Deze afkortingen zijn zinnen die Sint-Benedictus gezegd heeft in ogenblikken van aanvechting en bekoring. De laatste twee zijn een herinnering aan de gebeurtenis met de gifbeker, die op de andere zijde staat afgebeeld.